Outlook Express är kompatibel med S/MIME version 2 och version 3-specifikationen. Outlook Express stöder följande krypteringsalgoritmer: RC2 (40-bitars och 128-bitars), DES (56-bitars) och 3DES (168-bitars). Krypteringsalgoritmerna RC2 (40-bitars) DES är de enda algoritmerna som är tillgängliga på andra versioner av Outlook Express än den amerikanska/kanadensiska. Outlook Express kan tolka RC2- (64-bitars) krypterade meddelanden, men kan inte skicka meddelanden genom att använda dessa algoritmer.
Outlook Express använder endast SHA-1 som kodningsalgoritm när ett meddelande signeras. Din privata nyckels bitlängd varierar beroende på vilken auktoriserad utfärdare som du har fått den ifrån och processen som används för att skapa nyckeln.
De privata nycklarna lagras på din dator och är lika säkra som datorn. Privata nycklar som installeras med hjälp av komponenter i krypteringssystemet för Microsoft kommer inte att överföras till den auktoriserade utfärdaren som utfärdar ID-numret. Nycklarna lämnas inte ut till någon myndighet.